Нужна индивидуальная работа?

Подберем литературу

Поможем справиться с любым заданием

Подготовим презентацию и речь

Оформим готовую работу

Узнать стоимость своей работы

Дарим 200 руб.
на первый
заказ

Дипломная работа

Биология

Дипломная работа на тему: Литературный обзор. Сульфамидные препараты. Реакции Дильса Альдерса

Купить за 600 руб.

Страниц

Размер файла

5.23 МБ

Просмотров

Покупок

Данной работе производился синтез сульфамидных препаратов нового типа полученных реакцией циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру. Выбор исходных веществ обусловлен их достаточно высокой реакционной

Введение

В данной работе производился синтез сульфамидных препаратов нового типа полученных реакцией циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру. Выбор исходных веществ обусловлен их достаточно высокой реакционной способностью в реакциях циклоприсоединения с различными диенофилами. На основе полученных аддуктов был синтезирован ряд производных.

Целью данной квалификационной работы является:

Синтез соединений с прогнозируемой структурой;

Определение строения полученных соединений методами ИК и ЯМР спектроскопии.

Задачи:

проведение синтеза в максимально мягких условиях с целью уменьшения образования побочных продуктов;

проведение реакций с соблюдением принципов "Green Chemistry"[1,2];

выделение и очистка целевых продуктов синтеза;

проведение Физико-химического анализа;

подтверждение структуры полученного вещества;

обработка результатов.

Кроме того, был произведен краткий литературный обзор, включающий в себя описание механизма и кинетики реакции циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру, а также данные по исходным терпенам и обзор физических методов исследования, применяемых в ходе работы.

Порядок изложения материала в данной работе продиктован хронологической последовательностью выполнения работ.

Список литературы

1. Лунин В.В., Тундо П., Локтева Е.С. Зеленая химия в России.-М.: Изд-во Московского Университета. - 2004. - 230 с.

2. Anastas Р.Т., Warner J.С. Green Chemistry: Theory and Practice. - Oxford University Press: New York. - 1998. - р.30

. Carey F.А., Sundberg R.J. Advanced organic chemistry. Part В. Reactions and synthesis. - Kluwer Academic/Plemum Publlishers: New York. - 2000. - р.981

4. Кнунянц И.Л. Химический энциклопедический словарь. - М.: Изд-во Советская энциклопедия. - 1983. - 792 с.

5. Sauer J., Sustmann R. Mechanistic aspects оf Diels-Alder reactions: а critical survey // Angew. Chem., Int. Еd. Engl. - 1980. - Vol. 19, № 1. - Р. 779 - 807.

. Steven М. Weisreb, Ronald R. Staib. Synthetic aspects оf DIELS-ALDER cicloadditions with heterodienophiles// Tatrahedron. - 1982. - Vol.38, №21. - Р. 3087 - 3128.

7. Онищенко А.С. Диеновый синтез. - М.: Академия Наук СССР. - 1963. - 650 с.

8. Littman R.Е. The mechanism оf the diene Synthesis // J. Аm. Chem. Soc. - 1936. - Vol 56, № 7. - Р. 1316-1317.

. Woodward R.В. The mechanism оf the Diels-Alder reaction // J. Аm. Chem. Soc. - 1942. - Vol. 62. № 12. - Р. 3058-3059.

. Dewar М.J.S. Mechanism оf the Diels-Alder Reaction // Tetrahedron Lett. - 1959. - Vol. 1, № 4. - Р. 21-23.

11. Титов Ю.А. Структурная направленность диенового синтеза // Усп. хим. - 1962. - Т. 31, № 5. - С. 529-558.

12. Коновалов А.И. Реакционная способность аддендов в реакции диенового синтеза // Усп. хим. - 1983. - Т. 52, № 11. - С. 1852-1878.

13. Dewar М.J.S., Griffin А.С., Kirschner S. MINDO/3 study оf some Diels-Alder reactions // J. Аm. Chem. Soc. - 1974. - Vol. 96, № 19. - Р. 6225-6226.

14. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. - М.: Мир. - 1965. - 216 с.

15. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. - М.: Мир. - 1992. - 402 с.

16. Dewar М.J.S., Olivella S., Rzepa Н.S. Ground states оf molecules. 49. MINDO/3 study оf the retro-Diels-Alder reaction оf cyclohexene // J. Аm. Chem. Soc. - 1978. - Vol. 100, № 18. - Р. 5650-5659.

17. Dewar М.J.S., Pierini А. Mechanism оf the Diels-Alder reaction. Studies оf the addition оf maleic anhydride tо furan and methylfurans // J. Аm. Chem. Soc. - 1984. - Vol. 106, № 1. - Р. 203-208.

. Townshend R.Е., Rammuni G., Segal G., Hehre W.J., Salem L. Organic transition states. V. The Diels-Alder reaction // J. Аm. Chem. Soc. - 1976. - Vol. 98, № 8. - Р. 2190-2198.

. Brown F.К., Houk К.N. The STO-3G transition structure оf the Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. - 1984. - Vol. 25, № 11. - Р. 4609-4612.

20. Племенков В.В., Аширов Р.В., Лодочникова О.А. 3-Метил-3-цианоциклопролпен в качестве пренилирующего реагента // Матер. V всероссийской конф. "Химия и технология растительных веществ". - Уфа: Институт химии Коми НЦ УрО РАН. - 2008. - с. 232.

. Лодочникова О.А., Аширов Р.В., Апполонова С.А., Литвинов И.А., Племенков В.В. 1-Метилциклопроп-2-ен-1-карбонитрил в тандемных реакциях Альдер-енового присоединения и циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру // Журн. орг. химии. - 2010. - Т. 46, № 1. - С. 49-53.

22. Milks J.Е., Lanchester J.Е. Reaction products оf alloocimene and maleic anhydride // J. Org. Chem. - 1965. - Vol. 30, № 3. - Р. 888 - 891.

23. Woodward R.В., Katz Т. The mechanism оf the Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. - 1959. - Vol. 1, № 5. - Р. 19-21.

. Wolinsky J., Chollar В., Baird М.D. Thermal Rearrangement оf 1,3-Dienes // J. Аm. Chem. Soc. - 1962. - Vol. 84, № 14. - Р. 2775 - 2779.

25. Mitzner В. М., Theimer Е. Т., Steinbach L., Wolt J. б-Myrcene (2-Methyl-6-methylene-1,7-octadiene) // J. Org. Chem. - 1962. - Vol. 30, № 2. - Р. 646 - 648.

26. Sasaki Т., Eguchi S., Ishii Т. Reactions оf isoprenoids. IV. Reactivity оf myrcene in 1,4-сycloaddition reactions // J. Org. Chem. - 1969. - Vol. 34, № 12. - Р. 3749 - 3753.

27. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. - М.: Мир. - 1965. - 216 с.

28. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза: в 7 ч. Ч.4: (у-я): Пер. с англ.- М.: МИР,1971.-288с.

29. Kappe С.О., Murphree S.S., Padwa А. Synthetic applications оf furan Dils-Alder chemistry// Tetrahedron.-1997-Vol.53,N 42. -р.14179-14233.

30. Кутакова Н.А., Александрова Н.А. Термическая и каталитическая изомеризация пиненов // Матер. всероссийской конф. "Химия и технология растительных веществ". - Казань. - 2002. - с. 21-22.

31. Stolle А., Ondruschka В., Findeisen М. Mechanistic and Kinetic Insights into the Thermally Induced Rearrangement оf б-Pinene // J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 73, № 21. - Р. 8228 - 8235.

32. Boger D.L., Weinreb S.М. Hetero Diels-Alder methodology in organic synthesis. ACADEMIC PRESS, INC.: New York,1987.-189р.

33. Тице Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: Пер. с нем. - М.: Мир, 2009.-704с.

34. Thompson Н.W. The mechanism оf the catalyzed Diels-Alder reaction // J. Аm. Chem. Soc. - 1970. - Vol. 92, № 10. - Р. 3218-3220.

35. Donghong Y., Dulin Y., Zaihui F., Quianhe L. The regioselectivity оf myrcene with carbonil-containing deinophiles catalyzed by Lewis acids // J. Mol. Catal. А - Chemical. - 1999. - Vol. 148, № 1. - Р. 87-95.

36. Plemenkov V.V., Veremeychik Yа.V.,Shurpik D.N., Litvinov I.А., Lodochnikova О.А., Krivolapov D.В. Thionilanilines аs Diene Structures in Diels-Alder Reactions // International Congress оn Organic Chemistry (Kazan,18-25 Sept. 2011). - Kazan. Russia., 2011 - р.175.

. Weinreb S.N., Staib R.R. Syntetic aspects оf Diels-Alder cycloadditions with heterodienophiles// Tetrahedron.-1997-Vol.38,N 21. -р.3087-1982.

. Fringuelli F., Taticchi А. The Diels-Alder reaction: selected practical methods: Wiley, 2002. - 349р.

Как купить готовую работу?

Авторизоваться
или зарегистрироваться
в сервисе

Оплатить работу
удобным
способом

После оплаты
вы получите ссылку
на скачивание

Страниц

Размер файла

5.23 МБ

Просмотров

294

Покупок